Limosilactobacillus発酵菌のジヒドロダイゼイン還元酵素の作用による大豆飲料中のエクオール、デヒドロエクオール、5-ヒドロキシエクオールおよび5-ヒドロキシデヒドロエクオールの生成

Production of equol, dehydroequol, 5-hydroxy-equol and 5-hydroxy-dehydroequol in soy beverages by the action of dihydrodaidzein reductase in Limosilactobacillus fermentum strains.

抄録

エクオールと5-ヒドロキシ-エクオール、およびそれらの類似化合物であるデヒドロエクオールと5-ヒドロキシ-デヒドロエクオールは、微生物代謝によって生成される生理活性イソフラボンである。本研究の目的は、デヒドロエクオールと5-ヒドロキシ-デヒドロエクオールの生成を解明すること、エクオール、デヒドロエクオール、5-ヒドロキシ-エクオール、5-ヒドロキシ-デヒドロエクオールの生成におけるジヒドロダイゼイン還元酵素（DHDR）の役割を明らかにすること、そして人工乳酸菌を用いてこれらの化合物を豊富に含む大豆飲料を開発することであった。DHDRは、テトラヒドロダイズイン還元酵素（THDR）が存在しない場合でも、ジヒドロダイズイン（DHD）からエクオールとデヒドロエコールを、ジヒドロゲニステイン（DHG）から5-ヒドロキシ-エクオールと5-ヒドロキシ-デヒドロエコールを生産する役割を担っていた。DHDRとジヒドロダイゼインラセマーゼ（DDRC）および／またはTHDRを組み合わせると、エクオール（241.34±34.56μM）、デヒドロエクオール（31.23±5.78μM）、5-ヒドロキシ-エクオール（125.54±7.90μM）および5-ヒドロキシ-デヒドロエクオール（292.34±14.67μM）を豊富に含む大豆飲料を製造することができた。高濃度のエクオール、5-ヒドロキシ-デヒドロエクオール、5-ヒドロキシ-エクオールを強化した飲料は、消費者に大きな健康効果をもたらす可能性がある。

Equol and 5-hydroxy-equol, and their analogous compounds dehydroequol and 5-hydroxy-dehydroequol, are bioactive isoflavones formed by microbial metabolism. The aims of this work were to elucidate the formation of dehydroequol and 5-hydroxy-dehydroequol, to identify the role of dihydrodaidzein reductase (DHDR) in the production of equol, dehydroequol, 5-hydroxy-equol and 5-hydroxy-dehydroequol and to develop soy beverages enriched in these compounds through engineered lactic acid bacteria. DHDR was responsible for the production of equol and dehydroequol from dihydrodaidzein (DHD), and of 5-hydroxy-equol and 5-hydroxy-dehydroequol from dihydrogenistein (DHG), even in the absence of tetrahydrodaidzein reductase (THDR). The combination of DHDR with dihydrodaidzein racemase (DDRC), and/or THDR, allowed the production of soy beverages enriched in equol (241.34 ± 34.56 μM), dehydroequol (31.23 ± 5.78 μM), 5-hydroxy-equol (125.54 ± 7.90 μM) and 5-hydroxy-dehydroequol (292.34 ± 14.67 μM). Beverages fortified with high concentrations of equol, 5-hydroxy-dehydroequol and 5-hydroxy-equol could provide significant health benefits for consumers.